BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL- CARBOXYLIC ACID

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT

1. Khái niệm:

Oxi hoá không hoàn toàn alcohol có thể thu được hợp chất aldehyde hoặc ketone. Đây là hai loại hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

Nhóm ( aldehyde hoặc ketone ) trong phân tử hợp chất hữu cơ được gọi là nhóm carbonyl.

a. Aldehyde:

+ Là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Ví dụ: HCH=O; CH₃CH=O thuộc loại hợp chất carbonyl.

+Aldehyde no, đơn chức, mạch hở có công thức chung C_nH_2n+1CH=O ().

b. Ketone:

+ Là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với hai gốc hydrocarbon.

Ví dụ: CH₃COCH₃

2. Danh pháp:

a. Tên thay thế:

+ Tên Aldehyde = tên hydrocarbon (bỏ e) + al.

+ Tên Ketone = = tên hydrocarbon (bỏ e) + vị trí nhóm carbonyl + one.

Ví dụ:

Aldehyde	Tên thay thế
H-CHO	methanal
CH₃-CHO	ethanal
CH₃CH(CH₃)CHO	2-methylpropanal
CH₃(CH₂)₃CHO	penthanal
C₆H₅-CHO	phenyl methanal
Ketone	Tên thay thế
CH₃-CO-CH₃	propanone
CH₃-CH₂-CO-CH₃	butanone
CH₃-CH₂-CH₂-CO-CH₃	pentan-2-one
CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃	pentan-3-one
C₆H₅-CO-CH₃	1-phenylethan-1-one
C₆H₅-CO- C₆H₅	diphenylmethanone

b. Tên thông thường:

+ Thay “ …ic acid’’ bằng “… ic aldehyde’’ hoặc “…aldehyde’’

Ví dụ: Một số aldehyde có tên thông thường

.HCHO: formic aldehyde (formaldehyde)

.CH₃-CHO: acetic aldehyde ( acetaldehyde)

. C₆H₅-CHO: benzoic aldehyde ( benzaldehyde)

.CH₂=CH-CHO: acrylic aldehyde ( acrylaldehyde)

. C₆H₅CH=CH-CHO: cinnamic aldehyde ( cinnamaldehyde)

Ví dụ: Một số ketone có tên thông thường

.CH₃COCH₃: acetone

.C₆H₅-CO-CH₃: acetophenone

II. Tính chất vật lý:

-Hai aldehyde đơn giản nhất (formic aldehyde và acetic aldehyde ) là chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc chất rắn.

- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

- Hợp chất carbonyl thơm hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hoá học:

-Trong nhóm carbonyl C=O, nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử oxygen bằng một liên kết và một liên kết d

tương tự như trong phân tử alkene. Do đó, nhóm C=O có một số tính chất giống alkene.

1.Phản ứng khử hợp chất carbonyl

-Aldehyde bị khử bằng NaBH₄ hoặc LiAlH₄ sinh ra alcohol bậc một.

- Ketone bị khử bằng NaBH₄ hoặc LiAlH₄ sinh ra alcohol bậc hai.

.CH₃-CHO CH₃-CH₂-OH

ethanol ethanol

.CH₃-CO-CH₃ CH₃-CHOH-CH₃

propanone propan-2-on

2. Phản ứng oxi hoá aldehyde

a.Phản ứng với nước brommine

- Khi nhỏ nước bromine vào dung dịch ethanal thấy nước bromine mất màu và sản phẩm thu được là acetic acid.

CH₃-CH=O + Br₂ + H₂O CH₃COOH + 2HBr

Phương trình tổng quát: R-CH=O + Br₂ + H₂O RCOOH + 2HBr

b. Phản ứng với thuốc thử Tollens

-Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO₃ trong NH₃.

AgNO₃ + 3NH₃ +H₂O [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

Phương trình tổng quát: R-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH R-COONH₄+ 2Ag + 3NH₃ +H₂O

Ví dụ: : CH₃-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃-COONH₄+ 2Ag + 3NH₃ +H₂O

Ở phản ứng trên lớp bạc sinh ra bám trên thành ống nghiệm nên phản ứng này gọi là phản ứng tráng bạc.

c. Phản ứng với Cu(OH)₂

-Trong môi trường kiềm, Cu(OH)₂oxi hoá hầu hết các aldehyde thành muối carbonxylat và sinh ra kết tủa Cu₂O có màu đỏ gạch.

HCHO + 2 Cu(OH)₂+ NaOH HCOONa + Cu₂O + 3H₂O

màu xanh màu đỏ gạch

Ketone không phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ ( trong môi trường kiềm) nên dùng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ để phân biệt aldehyde với ketone.

3. Phản ứng với hydrogen cyanide

Hydrogen cyanide(HCN) phản ứng với aldehyde với ketone tạo sản phẩm là các cyanohydrin.

Sản phẩm được tạo ra thông qua việc nhóm CN^- cộng vào nguyên tử carbon, còn H⁺ cộng vào nguyên tử oxygen trong nhóm

4. Phản ứng tạo iodoform

-Khi cho hợp chất chứa nhóm metyl ketone (CH₃CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (triiodomethane) màu vàng.

CH₃CO-CH₃ + 3I₂+ 4NaOH CH₃COONa + 3NaI +CHI₃ + 3H₂O

CH₃CO-H+ 3I₂+ 4NaOH HCOONa + 3NaI +CHI₃ + 3H₂O

Phản ứng này dung để nhận biết các chất có chứa nhóm CH₃CO-

IV. Ứng dụng và điều chế

1.Ứng dụng:

a. Formaldehyde: được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa( như poly(phenol- formaldehyde) và urea formaldehyde), phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm.

Dung dịch 37-40% formaldehyde trong nước gọi là formalin dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

b. Acetaldehyde(ethanal): dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn.

c. Acetone: dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc sung không khói…Dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol-A, chloroform, thuốc an thần solfonal…

2. Điều chế:

a) Điều chế acetaldehyde: bằng phương pháp oxi hoá ethylene

2CH₂=CH₂ + O₂ 2CH₃-CHO

b) Điều chế acetone

Trong công nghiệp,acetone thu được trong quá trình oxi hoá cumene qua hai giai đoạn ( Xem bài 17.Phenol).

Lý Thuyết Và Trắc Nghiệm Bài 18 Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid Lớp 11

0 giây trước