· X tác dụng với Na, NaOH Þ X là CH₃COOH

· T không tác dụng với Na, NaOH ÞT là CH₃OCH₂CH₃

· Y, Z tác dụng với Na, không tác dụng với H₂, NaOH Þ Y, Z là CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH_3.

Câu 10 (Đề thi TS vào lớp 10 THPT Chuyên Bắc Ninh, năm học 2020-2021): Viết các công thức cấu tạo mạch hở có thể có ứng với mỗi công thức phân tử sau: C₂H₄O₂, C₃H₈O, C₄H₈.

Hướng dẫn giải

Công thức tính độ bất bão hòa của C_xH_yO_zN_tCl_v

- Công thức trên chỉ đúng trong các hợp chất chỉ có liên kết cộng hóa trị.

a) C₂H₄O₂ (∆=1)

· Acid no, đơn chức, mạch hở: CH₃ – COOH

· Ester no, đơn chức, mạch hở: H – COO – CH₃

· Hợp chất tạp chức: HO – CH₂ – CHO

HO-CH=CH-OH không tồn tại

b) C₃H₈O (∆=0)

· Alcohol no, đơn chức, mạch hở: CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH ; CH₃ – CH(OH) – CH₃

· Ether no, đơn chức, mạch hở: CH₃ – O – C₂H₅

c) C₄H₈ (∆=1) Vì đề cho mạch hở, yêu cầu viết công thức cấu tạo nên không viết đồng phân hình học và cycloalkane

alkene: CH₂ = CH – CH₂ – CH₃; CH₃CH=CH-CH₃; CH₂ = C(CH₃) – CH₃

Hướng dẫn giải

Câu 11 (Đề thi TS vào lớp 10 THPT Chuyên Lê Hồng Phong – Nam Định, năm học 2020-2021): Bậc cùa carbon là số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tứ carbon đang xét. Ví dụ: phân tử propan có công thức cấu tạo CH₃-CH₂-CH₃ có hai nguyên tử carbon bậc I ở hai đầu và một nguyên tử carbon bậc II ớ giữa. Hydrocarbon X mạch hở trong đó các nguyên tử chỉ liên kết với nhau bằng liên kết đơn. Trong phân tử X có 1 nguyên từ carbon bậc III, một nguyên tử carbon bậc II và còn lại là các nguyên tứ carbon bậc 1.

a/ Xác định công thức cấu tạo cùa X.

b/ Tương tự như khi cho metan (CH₄) tác dụng với khí Clo (có mặt ánh sáng), các nguyên tứ hydrogen trong X có thể lần lượt bị thế bởi các nguyên tử clo.

i) Khi cho X với Cl₂ theo tỉ lệ mol 1:1 có mặt ánh sáng thi thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? Viết công thức cấu tạo cùa các sản phẩm đó.

ii) Viết một phương trinh phản ứng của X với Cl₂ theo ti lệ mol 1 : 1.

Hướng dẫn giải

a) X là (CH₃)₂CH – CH₂ – CH₃

i) Tối đa thu được 4 sản phẩm hữu cơ gồm:

ii) Phản ứng hóa học xảy ra:

Câu 12 (Đề thi TS vào lớp 10 THPT Chuyên Đồng Nai, năm học 2020-2021): Trong cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ có 3 loại liên kết cơ bản: Liên kết đơn “ – ”; liên kết đôi “ = ”; liên kết ba “ ≡ ”.

a. Viết các công thức cấu tạo có thể của X (C₄H₁₀); Y (C₄H₈); Z (C₄H₆). Biết: X, Y, Z đều có mạch carbon hở, không phân nhánh.

Theo lý thuyết liên kết hiện đại, liên kết đơn thuộc loại liên kết s, liên kết đôi gồm có 1 liên kết s và 1 liên kết p, liên kết ba gồm 1 liên kết s và 2 liên kết p.

b. Tính số liên kết s và liên kết p trong phân tử X, Y, Z.

X có tên gọi là butane được sử dụng làm khí đốt để cung cấp nhiệt lượng cho các mục đích dân dụng, được nén ở áp suất cao trong các bình thép, mỗi bình như vậy chứa 13 kg butane.

c. Khi đốt cháy hoàn toàn 13 kg khí butane (khí gas) nhiệt lượng tỏa ra làm nóng bình đun chứa m (kg) nước từ 27^oC lên 75^oC. Tính giá trị m, biết rằng để nâng nhiệt độ của 1 gam nước lên 1^oC cần cung cấp lượng nhiệt là 4,186 J. Để nâng nhiệt độ của bình đun lên 1^oC cần cung cấp lượng nhiệt là 6750 J. Năng lượng tỏa ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol butane (C₄H₁₀) là 2496,925 kJ và lượng nhiệt bị hao hụt do tỏa ra môi trường xung quanh là 10%. Giả thiết nước trong bình đun bay hơi không đáng kể trong điều kiện đã cho.

Hướng dẫn giải

a) X là (CH₃)₂CH – CH₂ – CH₃

i) Tối đa thu được 4 sản phẩm hữu cơ gồm:

ii) Phản ứng hóa học xảy ra:

Câu 13 (Đề thi chọn học sinh giỏi lớp 9 - Tỉnh Nghệ An – Năm học 2010 - 2011): Cho vào bình kín hỗn hợp cùng số mol C₅H₁₂ và Cl₂ tạo điều kiện để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được sản phẩm hữu cơ mà trong mỗi phân tử chỉ chứa một nguyên tử chlorine. Viết các công thức cấu tạo có thể có của các sản phẩm hữu cơ đó.

Hướng dẫn giải

- Phương trình phản ứng dưới dạng công thức phân tử:

- Như vậy, từ công thức cấu tạo của C₅H₁₂công thức cấu tạo của phẩm hữu cơ mà trong phân tử chỉ chứa một nguyên tử Cl như sau:

Công thức cấu tạo của C₅H₁₂	Công thức cấu tạo của phẩm hữu cơ

Câu 14 (Đề thi chọn học sinh giỏi lớp 9 - Tỉnh Thanh Hóa – Năm học 2014 - 2015): Viết công thức cấu tạo mạch hở các đồng phân ứng với công thức phân tử: C₂H₄O₂, C₃H₈O, C₅H₁₀.

Hướng dẫn giải

● Công thức cấu tạo hợp chất có công thức phân tử C₂H₄O₂:

● Công thức cấu tạo hợp chất có công thức phân tử C₃H₈O:

● Công thức cấu tạo hợp chất có công thức phân tử C₅H₁₀:

Câu 15 (Đề thi chọn học sinh giỏi lớp 9 - Tỉnh Nghệ An – Năm học 2014 - 2015): Viết công thức cấu tạo (dạng viết gọn) có thể có của các hydrocarbon có cùng công thức phân tử C₅H₁₀. Chất nào trong số các chất trên tham gia được phản ứng trùng hợp? viết phương trình phản ứng trùng hợp một trong những chất trên để minh họa.

Hướng dẫn giải

- Công thức cấu tạo của các hydrocarbon có cùng công thức phân tử C₅H₁₀

(1)	(2)
(3)	(4)
(5)	(6)
(7)	(8)
(9)	(10)

- Các chất (1), (2), (3), (4), (5) có phản ứng trùng hợp tạo thành polime

Phương trình phản ứng:

Câu 16 (Đề thi vào lớp 10 THPT chuyên Phan Bội Châu – Nghệ An – Năm học 2007 - 2008): Cho các công thức phân tử: C₄H₆, C₂H₄O₂. Hãy viết các công thức cấu tạo mạch hở có thể có ứng với các công thức phân tử trên.

Hướng dẫn giải

- C₄H₆ có các công thức cấu tạo mạch hở:

- C₂H₄O₂ có các công thức cấu tạo mạch hở:

Câu 18(Đề thi vào lớp 10 THPT Năng Khiếu – Tp Hồ Chí Minh – Năm học 2002 - 2003): Trong công thức cấu tạo của các alkane mạch nhánh chứa các nguyên tử carbon khác nhau và được đánh số theo bậc như sau:

- Carbon bậc 1 là nguyên tử carbon liên kết với 3 nguyên tử hydrogen.

- Carbon bậc 2 là nguyên tử carbon liên kết với 2 nguyên tử hydrogen.

- Carbon bậc 3 là nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử hydrogen.

- Carbon bậc 4 là nguyên tử carbon không có liên kết với nguyên tử hydrogen nào.

Ví dụ một alkane mạch nhánh sau:

Chứa ba nguyên tử carbon bậc 1 và 1 nguyên tử carbon bậc 3.

Dựa vào dữ liệu cho trên, các em hãy biểu diễn công thức cấu tạo của alkane thỏa các điều kiện sau:

a) Chứa 3 nguyên tử carbon bậc 1, một nguyên tử carbon bậc 2 và một nguyên tử carbon bậc 3.

b) Có số ít carbon nhất và chỉ chứa các nguyên tử carbon bậc 1 và bậc 4.

c) Có 6 nguyên tử carbon, trong đó chỉ chứa các nguyên tử carbon bậc 1 và bậc 3.

Hướng dẫn giải

a) Alkane chứa 3 nguyên tử carbon bậc 1, một nguyên tử carbon bậc 2 và một nguyên tử carbon bậc 3

b) Alkane có số ít carbon nhất và chỉ chứa các nguyên tử carbon bậc 1 và bậc 4

c) Alkane có 6 nguyên tử carbon, trong đó chỉ chứa các nguyên tử carbon bậc 1 và bậc 3

Câu 19 (Đề thi chọn HSG tỉnh Thái Nguyên – 2024): Chuẩn bị các khuôn gỗ có kích thước 58cm×80cm×5cm, ở giữa có đặt tấm thuỷ tinh được quét mỡ lợn cả hai mặt, mỗi lớp dày 3 mm. Đặt lên trên bề mặt chất béo một lớp lụa mỏng rồi rải lên trên 30 – 80 g hoa tươi khô ráo, không bị dập nát. Khoảng 30 – 40 khuôn gỗ được xếp chồng lên nhau rồi để trong phòng kín. Sau khoảng 24 – 72 giờ (tuỳ từng loại hoa), người ta thay lớp hoa mới cho đến khi lớp chất béo bão hoà tinh dầu.

a. Từ thông tin trên, hãy cho biết người ta đã sử dụng phương pháp nào để lấy tinh dầu từ hoa.

b. Cho biết vai trò của chất béo (mỡ lợn) trong quy trình thực hiện ở trên.

c. Đề xuất một phương pháp khác để lấy được tinh dầu hoa. Mô phỏng phương pháp đó bằng hình vẽ.

Hướng dẫn giải

a. Phương pháp đã sử dụng để thu lấy tinh dầu là phương pháp chiết

b. Mỡ lợn (chất béo) đóng vai trò dung môi chiết

c. Có thể sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước để thu lấy tinh dầu: cho hoa cắt nhỏ vào bình chưng cất, thêm nước rồi đun nóng và thu lấy hỗn hợp nước lẫn tinh dầu. Sau đó dùng phễu chiết, chiết riêng lấy phần tinh dầu không tan trong nước.

Câu 20: Methyl salicylate thường có mặt trong thành phần của một số thuốc giảm đau, thuốc xoa bóp, cao dán dùng điều trị đau lưng, căng cơ, bong gân… Thành phần phần trăm về khối lượng nguyên tố trong phân tử methyl salicylate như sau: 63,16%C; 5,26%H và 31,58%O. Phổ MS của methyl salicylate được cho như hình 10. Xác định công thức thực nghiệm và công thức phân tử của methyl salicylate

Phổ MS của methyl salicylate

Hướng dẫn giải

Gọi công thức tổng quát của methyl salicylate là C_xH_yO_z

Lập tỉ lệ: x:y:z = = 5,263: 5,26: 1,974 = 2,666: 2,666: 1 = 8 : 8 : 3

Vậy công thức thực nghiệm là C₈H₈O₃

Dựa vào phổ khối có phân tử khối của methyl salicylate là 152.

(C₈H₈O₃)_n = 152 → n = 1

Vậy công thức phân tử của metyl salicylate là C₈H₈O₃

Câu 21: Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71%C về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.

Hướng dẫn giải

Ta có:

(Y) là một hydrocarbon nên có công thức phân tử là C_xH_y.

Từ phổ khối lượng của (Y) suy ra M_(Y)=28

Công thức phân tử của (Y) là C₂H₄

Câu 22: Phân tích định lượng Atabrine, một loại thuốc chống sốt rét, người ta xác định được chất này chứa 69,1% carbon, 7,5% hydrogen, 10,5% nitrogen, 8,9% chlorine và 4,0% oxygen về khối lượng. Hãy xác định công thức thực nghiệm của Atabrine.

Hướng dẫn giải

Công thức tổng quát của Atabrine có dạng C_xH_yO_zN_tCl_u

⟶ Công thức thực nghiệm của Atabrine là C₂₃H₃₀ON₃Cl.

Câu 23: Vitamin C (ascorbic acid) chứa 40,92% C, 4,58% H và 54,50% O về khối lượng. Hình sau đây là phổ khối lượng của ascorbic acid:

Xác định công thức thực nghiệm và công thức phân tử của ascorbic acid.

Hướng dẫn giải

Tỉ lệ mol các nguyên tố:

n_C: n_H: n_O= = 3,41: 4,58: 3,41= 3:4:3

Công thức thực nghiệm của ascorbic acid là C₃H₄O₃.

Vì trong phổ khối lượng, peak có giá trị m/z lớn nhất ứng với phân tử khối của chất nên M_vtmC = 176

Gọi CTPT của X là (C₃H₄O₃)_n

M_vtmC= 88n= 176 → n=2

Vậy: CTPT của ascorbic acid là C₆H₈O₆.

Câu 24: a) Viết công thức cấu tạo thu gọn của những hợp chất hữu cơ sau:

b) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của những hợp chất sau:

c) Viết công thức phân tử của các hợp chất trong ý a) và ý b).

Hướng dẫn giải

a) Công thức cấu tạo thu gọn:

(A) CH≡C-CH=CH₂

(B) CH₂OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH=O

(D)

b) Công thức cấu tạo đầy đủ

c) Công thức phân tử ở ý a)

(A) CH≡C-CH=CH₂công thức phân tử C₄H₄

(B) CH₂OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH=O công thức phân tử C₆H₁₂O₆

(D)C₆H₄Br₃N

Công thức phân tử ở ý b)

(A) C₈H₈ (B) C₆H₆O (C) C₄H₆ (D) C₃H₈

(E) C₅H₁₂O (G) C₄H₈ (H) C₈H₁₆O (I) C₃H₆O₂

Câu 25: Camphor (có trong cây long não) là một chất rắn kết tinh màu trắng hay trong suốt giống như sáp với mùi thơm đặc trưng, thường dùng trong y học. Phần trăm khối lượng các nguyên tố trong camphor lần lượt là 78,94% carbon, 10,53% hydrogen và 10,53% oxygen. Từ phổ khối lượng của camphor xác định được giá trị m/z của peak [M⁺] bằng 152.

Phổ khối lượng của camphor

Hãy lập công thức phân tử của camphor theo các bước:

- Lập công thức đơn giản nhất của camphor.

- Xác định phân tử khối.

- Xác định công thức phân tử của camphor.

Hướng dẫn giải

Đặt công thức phân tử của camphor có dạng: C_xH_yO_z.

- Lập công thức đơn giản nhất của camphor:

Ta có:

Vậy công thức đơn giản nhất của camphor là: C₁₀H₁₆O.

- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của camphor là: 152.

- Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất như sau:

C_xH_yO_z = (C₁₀H₁₆O)_n

⟶ (12.10 + 16.1 + 16).n = 152 ⟶ n = 1.

Câu 26: Retinol là một trong những thành phần chính tạo nên vitamin A có nguồn gốc động vật, có vai trò hỗ trợ thị giác của mắt còn vitamin C giúp tăng khả năng miễn dịch của cơ thể. Để xác định công thức phân tử của các hợp chất này, người ta đã tiến hành phân tích nguyên tố và đo phổ khối lượng. Kết quả khảo sát được trình bày trong bảng sau:

Hợp chất	% C	% H	% O	Giá trị m/z của peak ion phân tử [M⁺]
Vitamin C	40,90	4,55	54,55	176
Vitamic A	83,92	10,49	5,59	286

Hãy lập công thức phân tử của vitamin A và vitamin C.

- Thiết lập công thức phân tử của vitamin A:

Đặt công thức phân tử tổng quát là C_xH_yO_z, ta có:

Vậy công thức đơn giản nhất của vitamin A là C₂₀H₃₀O.

⇒ C_xH_yO_z = (C₂₀H₃₀O)_n

⇒ (12.20 + 1. 30 + 16).n = 286 ⟶ n = 1.

Công thức phân tử của vitamin A là C₂₀H₃₀O.

- Thiết lập công thức phân tử của vitamin C:

Đặt công thức phân tử tổng quát là C_xH_yO_z, ta có:

Vậy công thức đơn giản nhất của vitamin C là: C₃H₄O₃.

⇒ C_xH_yO_z = (C₃H₄O₃)_n.

⇒ (12.3 + 4 + 16.3).n = 176 ⟶ n = 2.

Vậy công thức phân tử của vitamin C là: C₆H₈O₆.

Các Dạng Bài Tập Đại Cương Hoá Học Hữu Cơ Hóa 9 Bồi Dưỡng HSG

1 giây trước

Xem tiếp toàn bộ tài liệu